ウィンザーはカジノで有名です。ですが、もう少し調べて見ると、この地の興味深い歴史に気が付きます。かつて地下鉄道の要衝であったウィンザーは、ウィスキー製造の重要拠点となりました。そのため、禁酒時代には、主な密輸港でもありました。(アル カポネがカナディアン クラブを好んで飲んでいたという話もあります。)夏には、インターナショナル フリーダム フェスティバルで、大規模な花火大会が開催されます。