バークシャーには、すばらしい文化的また歴史的な見どころが集まっています。タングルウッドは、、ボストン交響楽団の夏の本拠地で、アメリカ最大規模のマサチューセッツ現代美術館やノーマン ロックウェル美術館、ウィリムズタウンのシアター フェスティバルがあり、音楽と演劇を満喫できます。また、スノーウォークやスノーボード、スキー、ラフティング、カヤック、釣りにゴルフなど、たくさんの遊びが楽しめます。バークシャーは、ボストンやニューヨークから、車で 2 時間半ほどで気軽に行けるところにあります。