3月に那覇から日帰りで訪れました。
朝、那覇発宮古経由一便目で多良間入りし、最終便で同じく宮古経由で那覇に戻たので、多良間滞在約6時間でした。島内の要所は観光は車で案内してもらい約1時間。その後12時少し前にレンタサイクルを借りて、案内してくれたおじさんが教えてきれた蕎麦屋がやってなかったのでとりあえずスーパーでお弁当調達（12時前頃にフェリー到着によりお弁当は入荷して、工事現場作業員とかみんな買いに来るのであっという間になくなるとのことで、自分が行った時も12時少し前でしたが、弁当は最後の1個で焦りました。500円でした。）。それから近くにある多良間神社に行ってみましたが無人でした。その後、前泊港の四阿で買った弁当を食べたのですが、風が強くてフタや袋が吹っ飛んでしまうのでゆっくりは食べられませんでした＾＾；そこに公衆トイレもあったのでトイレを済ませ、あちは浜辺でゆっくりできそうなところを探して15時半返却まで、ほぼ海辺でぼーっと昼寝モードでゆっくり過ごしました。前泊港からまた集落を通り抜けて島の反対側の宮古市の森周辺のビーチへ行ったのですが、向かい風もあり自転車はかなりきつかったです。帰りは追い風のおかげで行きよりは楽に戻れましたが、当初、島内一周を考えていましたが、行きがあまりにも辛かったので時間も読めなかったので止めておきました。
とにかく正直大した見どころもなく、ただただゆっくりする目的で行くのであれば、観光客にもというか島の人にも？ほとんど会わず島時間を堪能できるなぁと思いました。
天気がすごくよかったのですが、日焼け対策とか全然考えず行き当たりばったりで行ってしまったので、日焼けに数日苦しみました。
事前に情報収集がほとんどできずどうなることか？と思いましたが、一応なんとかなりました。
空港の売店でタイミングが合えば観光案内していただけますが、案内の人手がない場合もあるようで危なかったです。
あと、有料のマイクロバス？が飛行機が到着した時には空港前にいたので、フライトに合わせて空港からと集落からは利用できる仕組みになっているようでした。
島内観光をお願いできれば、集落で下してもらえますが、レンタサイクル屋さんは集落にあるので集落までは有料バスなどで行くか、あらかじめ予約しておけば送迎はしてくれるようでした。ただ、レンタサイクルはのんびりできますが、電動アシスト自転車などはなく、体力は結構いりますので、レンタカーの方が良かったかもと思いました。
今度行くときはゆっくり泊りでが良さそうと思いました。

空港の売店掲示板は要チェック。無料ガイドの情報など貴重な情報が満載です。絶対見落とすので、空港に到着したら必ず確認してください。

私はこの島へはマラソン大会で訪れました。私はマラソン大会で訪れたこともあって、打ち上げで地元の方のいろんな伝統演目を見ることができました。普段見れるものではないこともあり満足できました。なのでマラソン大会参加はおすすめできます。他の方曰く豊年祭はおすすめとのことでした。

島内をマラソンで外周ロードを１周してみたのですが、外周ロードに関しては劇的な景色の変化があまりなかったです。(意外に海は見えません)

が、集落と外周ロードの間に関しては、景色の変化が激しく、更にところどころに山羊や牛がいて癒されました。なので多良間島では外周ロードよりも、外周ロードと集落との間をくまなく散策されることをおすすめします。